柱[n]芳烃在生物医学、材料科学和超分子凝胶中有广泛的应用，特别是对映体纯柱[5]芳烃因其在对映体选择性主客体识别、手性传感、不对称催化等领域的关键作用而备受重视。
目前对映体纯柱[n]芳烃的制备方法主要依赖于拆分剂或手性高效液相色谱（HPLC）分离，然而，通过不对称催化合成这些化合物仍然具有挑战性。
2025年3月10日，青岛大学刘人荣、席龙龙在国际顶级期刊Nature Communications上发表了题为《Enantioselective construction of inherently chiral pillar[5]arenes via palladium-catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling》的研究论文，栾廷瑞、孙澈为论文共同第一作者，刘人荣、席龙龙为论文共同通讯作者。
刘人荣，青岛大学特聘三层次教授，2013年理学博士毕业于华东师范大学，2018年博士后就读于浙江大学，并于2019年前往美国科罗拉多州大学学习，毕业于于青岛大学任职教授。
刘人荣教授主要研究方向为不对称催化有机合成，目前研究重点在不对称轴手性合成、过渡金属催化合成方法学及重要药物分子工艺开发。在J. Am. Chem. Soc.,Angew. Chem. Int. Ed.，Chem. Sci.，ACS Catal.等国际知名杂志上发表文章五十余篇。
席龙龙，副教授，2018年本科毕业于山东大学，2023年博士毕业于南京大学，后于青岛大学化学化工学院应用化学系任职。
席龙龙副教授研究方向为有机合成方法学、不对称催化、药物活性分子的设计和开发。目前已在Nat. Commun、Chin. Chem. Lett.、Chin. J. Org. Chem.、Org. Chem. Front.等期刊发表多篇论文。
该论文开发了一种不对称扩展侧臂Suzuki-Miyaura交叉偶联策略，使用钯催化剂和Sadphos配体构建具有优异产率和高对映选择性的固有手性柱状[5]芳烃。
该反应范围不仅限于芳基硼酸，还包括2-芳乙烯基硼酸和其他多三氟甲磺酸酯（OTf）取代的底物，均能高效地产生所需产物。
进一步探索合成应用以及光物理和手性光学分析，证实了这些手性柱状[5]芳烃在多学科领域的多样化应用潜力。
图1：手性柱状[n]芳烃的背景与制备
图2：材料与2-苯基乙烯基硼酸5的反应
图3：钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的扩展应用
图4：光物理和光学性质研究
图5：机理研究
该研究开发了一种通过钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应构建手性柱[5]芳烃的新方法。
该方法利用Sadphos配体实现了高收率（最高达98%）和高对映选择性（最高达99% ee）的合成，并扩展了反应底物范围，包括芳基硼酸和2-芳基乙烯基硼酸等。
这一成果不仅为手性大环化合物的合成提供了新的策略，还通过光物理和圆偏振发光（CPL）性质的研究展示了其在材料科学和超分子化学中的潜在应用前景，例如开发新型手性有机发光材料和圆偏振有机电致发光器件（CP-OLEDs）。
Luan, TR., Sun, C., Tian, YL. et al. Enantioselective construction of inherently chiral pillar[5]arenes via palladium-catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling. Nat Commun 16, 2370 (2025). https://doi.org/10.1038/s41467-025-57461-x