在芳基卤化物的晚期氘代反应中,使用重水进行氘代是一种非常理想的转化方式,但由于惰性碳卤键的活化困难以及重水在多种官能团存在下的极性反转,这一反应极具挑战性。
为了实现这一转化,研究人员已经努力开发光化学、电化学或机械化学策略。
然而,这些方法通常需要特殊的装置或活化底物。
尽管钯催化在晚期官能团化中具有众所周知的官能团耐受性,使其具有重要价值,但使用重水进行钯催化的芳基卤化物氘代反应一直难以实现。
基于此,2025年3月16日,苏州大学姚英明、张力等人在国际知名期刊Nature Communications发表题为《Pd-catalyzed deuteration of aryl halides with deuterium oxide》的研究论文。
在此,作者开发了一种通过钯催化的芳基溴化物、氯化物和三氟甲磺酸酯与重水的氘代反应。
对于像芳基氯化物这样的惰性底物,需要化学计量的D₂O。
该反应具有高官能团耐受性,适用于晚期氘代。
Chen, Y., Yuan, R., Zheng, T. et al. Pd-catalyzed deuteration of aryl halides with deuterium oxide. Nat Commun 16, 2584 (2025). https://doi.org/10.1038/s41467-025-57855-x
