代谢稳健的C-糖苷在生物和医学应用中具有重要意义，因此开发高效的合成方法尤为关键。
尽管自由基C-糖苷化反应因其可靠性和官能团耐受性而备受关注，但糖基供体的稳定性和原子经济性仍是亟待解决的挑战。
基于此，2025年3月14日，上海交通大学朱峰等人在国际知名期刊Angewandte Chemie International Edition发表题为《Switchable Divergent Photocatalytic C-Glycosylation of Glycosyl Benzoates》的研究论文。
近期，有研究通过条件控制的发散合成策略，利用可切换的光催化C-糖苷化方法，实现了简单烯烃和苯乙烯硼酸酯的脱氧糖苷化。
该方法以简单易得且稳定的糖基苯甲酸酯为新型O-基糖基自由基前体，成功构建了一个多功能的C-糖苷合成平台。
研究中引入了强单电子转移（SET）还原剂，并结合质子酸加速底物还原后的碎片化过程。值得注意的是，该研究首次利用光诱导电子转移过程中生成的CO₂⁻自由基参与糖苷化反应。
通过精细调控反应条件，包括光催化剂和甲酸添加剂，研究团队实现了烷基和烯基C-糖苷的发散合成，反应具有良好的立体选择性和产率。
机理研究表明，这种精细调控的光催化系统具有明确的反应路径和调控逻辑，为高效、可控的C-糖苷合成提供了新的思路。
Switchable Divergent Photocatalytic C-Glycosylation of Glycosyl Benzoates, Angew. Chem. Int. Ed., 2025. https://doi.org/10.1002/anie.202504504
