厦门大学周波Angew:通过炔酰胺介导的布朗斯特酸催化的羧酸与胺和醇的轴选择性偶联反应

羧酸是应用广泛的化学物,在化学相关领域有广泛应用,其与胺和醇的偶联是有机合成中的基本转化。

然而,催化不对称羧酸偶联反应,特别是轴选择性反应,仍难以实现。

基于此,2025年3月20日,厦门大学周波等人在国际知名期刊Angewandte Chemie International Edition发表题为《Brønsted Acid-Catalyzed Atroposelective Coupling of Carboxylic Acids with Amines and Alcohols via Ynamide Mediation》的研究论文。

本文报道了一种手性布朗斯特酸(CBA)催化的羧酸与胺和醇的轴选择性偶联反应,以炔酰胺为偶联试剂。

CBA催化的酯加成新策略,可实现轴手性酰胺和手性平面酯的高对映选择性构建,通过轴选择性分子间酰胺化和分子内大环内酯化反应。

多种药用相关羧酸可借此方法实现直接后期修饰。

重要的是,该反应是首例羧酸与胺的轴选择性偶联反应,也是首例羧酸与醇的化学催化轴选择性偶联反应。

所得的轴对映异构骨架可方便地转化为不对称催化中的手性配体和催化剂。

Brønsted Acid-Catalyzed Atroposelective Coupling of Carboxylic Acids with Amines and Alcohols via Ynamide Mediation,Angew. Chem. Int. Ed.,2025.https://doi.org/10.1002/anie.202505167

厦门大学周波Angew:通过炔酰胺介导的布朗斯特酸催化的羧酸与胺和醇的轴选择性偶联反应

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