加州理工学院Gregory C. Fu JACS:光诱导、铜催化的 β-氨基醇衍生物对映汇聚合成

鉴于碳 – 氮键在有机化合物中频繁出现,开发构建此类键的强大新方法有望对许多利用有机分子的领域产生重大影响。

尽管通过氮亲核试剂对烷基亲电试剂的取代似乎是生成碳 – 氮键的直接方法,但经典取代途径在未活化的二级和三级烷基亲电试剂的情况下存在很大局限性。

最近关于过渡金属能催化某些此类亲电试剂的取代反应的报道因此具有重要意义;

然而,几乎未开发出在形成碳 – 氮键的同时控制绝对立体化学的方法。

基于此,2025年3月24日,加州理工学院Gregory C. Fu等人在国际知名期刊Journal of the American Chemical Society发表题为《Photoinduced, Copper-Catalyzed Enantioconvergent Synthesis of β-Aminoalcohol Derivatives》的研究论文。

在此,作者针对了反应性和对映选择性的双重挑战,描述了一种光诱导、铜催化的对映汇聚合成β – 氨基醇衍生物的方法,通过苯胺与外消旋的未活化β – 卤代醚的偶联来实现。

作者将这种方法应用于催化不对称合成甲磺草胺,并报告了一系列与作者提出的反应路径一致的机理研究。

Photoinduced, Copper-Catalyzed Enantioconvergent Synthesis of β-Aminoalcohol Derivatives,J. Am. Chem. Soc., 2025.https://doi.org/10.1021/jacs.5c02417

加州理工学院Gregory C. Fu JACS:光诱导、铜催化的 β-氨基醇衍生物对映汇聚合成

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