四配位硼基荧光材料因其独特的光电特性,在化学、生物及材料科学领域应用广泛。
然而,通过实用且通用的策略构建手性硼立体荧光染料仍很少见且具挑战性。
基于此,2025年3月20日,安徽师范大学李忠原、郝二红等人在国际知名期刊Nature Communications发表题为《Phase-transfer-catalyst enabled enantioselective C–N coupling to access chiral boron-stereogenic BODIPYs》的研究论文。
作为概念验证,本文报道了硼二吡咯甲烯染料的对映选择性后期官能化,以中等到良好的产率获得硼立体BODIPY,且对映选择性令人满意。
由于具有独特的光物理性质、在圆偏振发光材料中的应用以及多样的结构修饰,手性BODIPY日益受到关注。
在本工作中,作者开发了一种相转移催化剂,从而实现了BODIPYs与多种亲核试剂的对映选择性C–N偶联反应。
该方法是实现一系列硼立体酰亚氨基/氨基BODIPYs的实用亲核芳香取代反应的途径,并展示了它们在圆二色性和圆偏振发光活性方面的潜力,以及优良的生物相容性和高特异性,有望作为手性荧光成像剂应用。
Zhang, XQ., Lv, XJ., Guo, L. et al. Phase-transfer-catalyst enabled enantioselective C–N coupling to access chiral boron-stereogenic BODIPYs. Nat Commun 16, 2735 (2025). https://doi.org/10.1038/s41467-025-58117-6
