柱[n]芳烃在生物医学、材料科学和超分子凝胶中有着广泛的应用。特别是,对映体纯柱[5]芳烃因其在对映选择性主客体识别、手性传感、不对称催化及相关领域的功能而备受重视。目前,获得手性柱[n]芳烃的方法主要依赖于拆分剂或手性高效液相色谱(HPLC)分离。然而,通过不对称催化合成这些化合物仍然具有挑战性。
基于此,2025年3月10日,青岛大学刘人荣、席龙龙在国际知名期刊Nature Communications发表题为《Enantioselective construction of inherently chiral pillar[5]arenes via palladium-catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling》的研究论文。
在本研究中,作者开发了一种不对称扩展侧臂Suzuki–Miyaura交叉偶联策略,利用钯催化剂和Sadphos配体,以优异的产率和高对映选择性构建了固有手性的柱[5]芳烃。反应范围不仅涵盖了芳基硼酸,还包括2-芳乙烯基硼酸和其他多三氟甲磺酸酯(OTf)取代的底物,所有这些底物都能高效地生成所需产物。进一步的合成应用探索以及光物理和圆偏振光分析证实了这些手性柱[5]芳烃在多个学科中的多样化应用潜力。
Luan, TR., Sun, C., Tian, YL. et al. Enantioselective construction of inherently chiral pillar[5]arenes via palladium-catalysed Suzuki–Miyaura cross-coupling. Nat Commun 16, 2370 (2025). https://doi.org/10.1038/s41467-025-57461-x
![青岛大学刘人荣、席龙龙,Nature子刊:通过钯催化的Suzuki–Miyaura交叉偶联对固有手性柱状[5]芳烃进行对映选择性构建!](https://www.huasuankeji.com/news/wp-content/themes/justnews/themer/assets/images/lazy.png)